投資先の会社の社長には、投資後一定期間は社長職を辞めてもらっては困るので、社長職からの退任を制限したいのですが、何か方法はあるでしょうか。

方法としては、投資契約において一定期間の退任禁止を義務づけた上で、違反した場合に社長に株式を買い取ってもらう等のペナルティを設ける方法が考えられます。なお、社長から株式を譲り受ける形で投資するようなケースであれば、退任禁止期間に応じて当該株式の譲渡代金を分割払いにして途中で退任した場合はそれ以降の分割金の支払義務を消滅させたり、退任禁止違反の場合に在任期間に応じて金額を減額して当該減額分の返金を受ける等により、株式譲渡代金を調整するという形で、社長職に留まってもらうことの動機づけとする方法も考えられます。

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